Lima bulan setelah terjadinya serangkaian pembunuhan, Christopher Robin mencoba untuk kembali ke kehidupan lamanya sambil menghadapi PTSD yang dideritanya. Di dalam 100-Acre-Wood, kemarahan destruktif tumbuh ketika Winnie-the-Pooh, Piglet, Owl, dan Tigger menemukan bahwa rumah dan kehidupan mereka kini dalam bahaya setelah keberadaan mereka terkuak.