Di Hong Kong tahun 1950-an, pedagang Inggris dan kelompok triad Tiongkok bergabung untuk memperluas wilayah mereka, menghancurkan pabrik-pabrik secara paksa tanpa memperhatikan kesejahteraan umum. Langkah ini menuai perlawanan sengit dari Ip Man, yang membela para pekerja, dan menghadapi tekanan dari segala sisi. Dituduh melakukan pembunuhan, ia dipenjara. Di dalam tembok penjara, kelompok triad memasang berbagai jebakan mematikan. Mampukah Ip Man mengatasi cobaan ini, lolos dari bahaya, dan membersihkan namanya?