Lily Bloom (Blake Lively) adalah seorang wanita yang mengatasi traumanya saat kecil dan memulai hidup baru di Boston untuk mengejar mimpinya sebagai pemilik bisnis. Pertemuan tak sengaja dengan seorang dokter bedah syaraf menawan bernama Ryle Kincaid (Justin Baldoni) menimbulkan sebuah koneksi yang intens. Tapi, ketika keduanya jatuh cinta, Lily mulai melihat sisi dari Ryle yang mengingatkannya pada hubungan kedua orangtuanya. Ketika cinta pertama Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), mendadak masuk kembali dalam hidupnya, Lily menyadari ia harus belajar mengandalkan kekuatannya sendiri untuk mengambil keputusan yang sulit bagi masa depannya.